Фамилия Пеленовская — яркий пример того, как географическая привязка и женская линия рода закрепились в наследственном имени. Её основа — топоним, то есть название места, а суффикс -ск- прямо указывает на происхождение: «тот, кто из Пеленова» или «из Пеленово».

Разберём эту модель. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно были принадлежностью дворянства и духовенства, но в народной среде они же часто возникали у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую. Человек, переехавший из села Пеленово (или Пеленова), получал прозвище Пеленовский, а его жена или вдова — Пеленовская. Со временем женская форма могла закрепиться за потомками как фамилия, особенно если род вёл начало от женщины-вдовы или если фамилия передавалась через женскую линию в определённых социальных условиях.

Корень «Пелен-» в основе названия села скорее всего восходит к прозвищу или неканоническому имени Пелена. В древнерусском языке «пелена» — это покров, плат, пелёнка, а также белая стена или облако. Прозвище Пелена могли дать человеку за бледность, за привычку укутываться, либо за профессию, связанную с тканями. Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «пеленать» — в значении «обматывать, скрывать», что могло указывать на скрытный характер. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается прозвище Пелена, но без привязки к конкретному роду.

Географически фамилия Пеленовская редка и тяготеет к западнорусским и польско-белорусским землям, где топонимы на -ово и суффикс -ский встречаются особенно часто. В польском языке форма żeńska (женская) фамилии на -ska — обычное явление, поэтому не исключено, что первоначальный вариант был Пеленовский, а Пеленовская — это либо «жена Пеленовского», либо вариант, зафиксированный в документах по женской линии.

Таким образом, предки носителей фамилии Пеленовская — это, скорее всего, выходцы из деревни или поместья с названием Пеленово, которые получили своё родовое имя по месту жительства. Само же название села, вероятно, пошло от человека с прозвищем Пелена — бледного, укутанного или занимавшегося тканями.