Фамилия Пелешкей — редкий случай, когда географический и языковой следы почти невозможно разделить. Скорее всего, перед нами украинская или польская фамилия, образованная от имени или прозвища с помощью характерного суффикса -ей. В украинской ономастике этот суффикс часто встречается в фамилиях на -ей (Пелех, Пелешенко, Пелешок), а в польской — в фамилиях на -ej (Peleszkej). Основа — Пелеш- — восходит к слову «пелех» или «пелеха»: в украинских говорах так называли лохматого, неопрятного человека, а в некоторых диалектах — ещё и вид рыбы (пескарь) или растение. Таким образом, Пелешкей мог быть потомком человека с прозвищем Пелех или Пелешко, которое дали за внешний вид или род занятий.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть от топонима — населённого пункта вроде Пелешки, Пелешков или Пелеш, где суффикс -ей указывал на принадлежность («из Пелешков»). Однако такая модель в восточнославянских фамилиях встречается редко, чаще — через суффиксы -ский или -ов.

Интересно, что написание с конечным -ей (а не -ий или -ый) выдаёт в фамилии западноукраинское или польское происхождение. В русских переписях и документах XIX века фамилии на -ей часто записывали с ошибками — как Пелешкин, Пелешков или Пелешев, меняя суффикс на более привычный для русской морфологии. Поэтому носители Пелешкей могли жить на территории современных Львовской, Тернопольской или Волынской областей, а также в Подляшье (Польша).

Сословных данных по фамилии почти нет: из-за редкости она не попала в известные дворянские родословные или казацкие реестры. Скорее всего, предки были крестьянами или мещанами. Если вы носите эту фамилию, стоит проверить метрические книги и ревизские сказки по бывшим Галиции и Волыни — там шанс найти корни выше, чем в центральной России.