Фамилия Пенар — редкий случай, когда угадать её происхождение с ходу не получится: слишком разные миры сходятся в одной основе. Если отталкиваться от самого прямого и очевидного корня, то испанский глагол penar означает «страдать, мучиться». В этом случае прозвище Пенар, которое затем закрепилось как фамилия, скорее всего, получил человек, которого преследовали несчастья, или тот, кто вызывал сочувствие своей тяжёлой долей. Версия простая, но не единственная.

Более неожиданный поворот ведёт к латинскому penarius — «относящийся к съестным припасам, продовольственный», а также «кладовая, амбар». Здесь логика иная: Пенаром могли прозвать не бедняка, а, наоборот, очень богатого человека, у которого есть что хранить в закромах. Эта версия кажется правдоподобнее для фамилии, которая закрепилась за родом, — вряд ли людям хотелось называть себя «страдальцем» на постоянной основе, а вот указание на достаток или занятие было делом почётным.

Третий вариант связывает фамилию с Украиной, где прозвище Пенар могли дать хорошему хозяину, зажиточному крестьянину. Тут в основе лежит слово «пенарство» — «хозяйство», которое тоже восходит к латинскому корню. Эта версия не противоречит предыдущей, а скорее дополняет её: в обоих случаях речь идёт о человеке, у которого есть имущество, амбар, припасы. Возможно, изначально прозвище относилось к управляющему или владельцу склада, а уже потом переосмыслилось как указание на богатство.

Стоит признать: для части фамилий испанского происхождения этимология устанавливается с несомненной подлинностью, но Пенар к ним не относится. Здесь мы имеем дело с омонимией — случайным совпадением звучания слов из разных языков. Поэтому, анализируя фамилию, важно не зацикливаться на одной стране: одинаково вероятно, что предки носителя фамилии говорили по-испански, по-латыни или по-украински. Скорее всего, в каждом конкретном роду значение было своё, и понять его можно только через семейные предания или архивные записи о первых носителях.

Сама форма фамилии — без суффиксов, в чистом виде — указывает на то, что она закрепилась в среде, где прозвище не требовало русификации. Это типично для юго-западных земель, украинских или польских территорий, а также для фамилий, принесённых выходцами из Европы. В русской традиции такую основу почти наверняка переделали бы в Пенаров или Пенарин, но сохранение исходного варианта говорит о том, что фамилия бытовала в иноязычной среде или была записана достаточно поздно.