Фамилия Пеньдевской вызывает интерес уже своим окончанием: не типичное -ов/-ев или -ин, а -ской. Это указывает на польское или украинское происхождение, где суффикс -ский (-ski) был распространён у шляхты и означал принадлежность к местности. В русской традиции такие фамилии нередко адаптировались, но сохраняли исходную модель.

Основа фамилии — Пеньдев- — звучит необычно. Скорее всего, это вариант фамилии Пендевский или Пендовский. В её основе может лежать топоним — название населённого пункта вроде Пендово, Пендево или Пенды. Такие названия, в свою очередь, могли произойти от прозвища Пень или Пенда. В славянских говорах «пенда» — это нечто изогнутое, кривое, либо же так называли упрямого человека. В польском языке «pęda» означает «побег», «росток», что тоже могло стать прозвищем. Есть и более прозаичная версия: от слова «пень» — коряга, обрубок, что давало прозвище коренастому или нерасторопному человеку.

Суффикс -ев- в основе (Пеньдев-) — это притяжательный суффикс, указывающий на принадлежность: «сын Пендя» или «из рода Пендя». Полная цепочка могла выглядеть так: прозвище Пендя → его потомки Пендевы → владельцы или жители имения Пендево → фамилия Пендевский. Фамилия Пеньдевской — это, вероятно, русская адаптация польской формы Pędewski или Pędowski, где носовое «ę» передали как «ень» или «ен».

Географически фамилия редкая. Вероятнее всего, её носители происходят с запада современной Украины, из Беларуси или восточных воеводств Польши — зон, где польская шляхетская модель фамилий смешивалась с восточнославянскими основами. В Российской империи после разделов Речи Посполитой такие фамилии фиксировали у обедневшей шляхты, которая переходила в однодворцы или мещане.

Сословно носители фамилии Пеньдевской скорее всего принадлежали к мелкопоместной шляхте или к служилым людям. Окончание -ской в русском контексте часто воспринималось как признак дворянства, но на практике такую фамилию мог получить и крестьянин, переселившийся в имение с названием на -ское.

Итог: фамилия Пеньдевской — это редкая географическая фамилия западнорусского или польского происхождения, образованная от прозвища Пендя (или топонима Пендево). Она несёт в себе следы межкультурного пограничья, где польская шляхетская традиция накладывалась на восточнославянскую языковую почву.