Фамилия Пеньевской почти наверняка связана с географическим названием, а не с личным именем или ремеслом. Основатель рода происходил из одного из сел или деревень с корнем «пень» — например, из села Пенье в Юрьев-Польском районе Владимирской области, деревни Пеньево в Междуреченском районе Вологодской области или местечка Пеньево в Печорском районе Псковской области. Подобные названия встречались и в других регионах, но перечисленные — самые известные.

Название Пенье (или Пеньево) восходит к диалектному слову «пенье» — так в народе называли множество пней, то есть место, где недавно вырубили лес. Значит, первопоселенцы таких деревень расчищали участок под пашню или усадьбу прямо среди свежих пней. Это типичная для северо-восточной Руси модель: земля там была лесной, и каждое новое поселение начиналось с корчевки.

Суффикс -ской в фамилии — классический признак «географической» фамилии, которую получали дворяне и духовенство по названию своих владений или прихода. В крестьянской среде такие фамилии до XIX века встречались реже, поэтому с высокой долей вероятности предки Пеньевских были либо мелкими помещиками, владевшими землей в Пенье, либо священниками, служившими в тамошней церкви. Впрочем, после отмены крепостного права фамилию могли взять и бывшие крестьяне, вышедшие из деревни Пеньево, — в этом случае суффикс -ской просто указывал на их малую родину.

Интересно, что фамилия сохранила архаичное окончание -ой в именительном падеже (Пеньевской, а не Пеньевский). Такая форма чаще встречалась в южнорусских говорах и в старом московском произношении, где ударное окончание -ой не редуцировалось. Это дает небольшую подсказку: даже если корни фамилии — владимирские или вологодские, окончательную форму она могла приобрести уже в среде, говорившей на акающих говорах.

Однокоренных фамилий немало: Пеньков, Пеньев, Пеняев, Пенькин. Все они отталкиваются от того же «пня», но Пеньевской стоит особняком — только эта форма прямо указывает на конкретное село, а не на прозвище человека. Поэтому, если вам встречались Пеньевские, скорее всего, их предки происходили из одного поселения, и фамилия служила точным адресом рода.