Фамилия Пеньевский напрямую связана с географией: её основа — название села Пенье в Юрьев-Польском районе Владимирской области. Предок рода, скорее всего, носил прозвание «Пеньевский» потому, что был выходцем из этого села. Такая модель — когда переселенец получал фамилию по месту, откуда уехал, — была типичной для русских земель, особенно в XV–XVII веках, когда закреплялись прозвища за служилыми и крестьянскими родами.

Само название села Пенье происходит от диалектного слова «пенье», которое означало «множество пней». Это указывает на характер местности: вероятно, село возникло на месте вырубленного леса, где после корчёвки оставались пни. Такие топонимы не редкость в лесной полосе России, но именно форма «Пенье» встречается довольно локально, что делает фамилию привязанной к конкретному региону — Владимирскому Ополью.

Суффикс -ский в фамилии указывает на «географический» тип образования, в отличие от более массовых -ов/-ев. Фамилии на -ский в старину чаще носили дворяне и духовенство, однако выходцы из сёл тоже могли получить такую форму, особенно если переселялись в город или на новое место службы. В случае Пеньевских мы видим именно «топонимическую» фамилию: она говорит не о личном качестве или ремесле, а о том, откуда человек родом.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Пеньков, Пенёв, Пеньев, — то Пеньевский стоит особняком: он не от прозвища «пень» (то есть человек, похожий на пень, либо живущий у пней), а именно от названия села. Это важное различие: Пеньков мог возникнуть где угодно, а Пеньевский почти наверняка указывает на конкретную точку на карте Владимирской губернии.

В документах фамилия встречается редко, что неудивительно: она привязана к небольшому селу и не получила широкого распространения. Носители Пеньевских, вероятно, разошлись по России в ходе аграрных переселений XIX века или после революции, но корень у них один — владимирская земля, где пни после вырубок дали имя сначала урочищу, потом селу, а затем и фамилии.