Фамилия Пенский в большинстве случаев — это «географическая» фамилия, указывающая на место, откуда родом её первый носитель. В её основе лежит прозвище, образованное от названий многочисленных русских деревень Пенье или Пеньки. Такие селения встречаются по всей стране, например, в Ярославской области, поэтому основатель рода Пенских, скорее всего, был уроженцем одного из таких мест.

Само название деревень имеет две версии происхождения. Первая, самая очевидная, говорит о том, что поселения возникали на месте вырубленного леса, то есть буквально «на пеньках». Вторая версия более экзотична и уводит нас в языческие времена: топонимы могли быть связаны со словом «пения» — так называли протяжные песни, которые исполняли во время летних праздников, посвящённых солнцу. Один из таких обрядовых напевов назывался «канюковки» (от глагола «канючить»), что означало именно заунывное, протяжное пение.

Впрочем, есть и альтернативный путь происхождения фамилии — от личного имени. Пенский мог образоваться от Пенки, краткой просторечной формы имён Пеон (от греческого «целитель») или Феопент (от греческих корней «бог» и «посылать»). Эта версия менее распространена, но имеет право на существование, особенно если речь идет о семинарских фамилиях, которые часто искусственно создавались от греческих основ.

История фамилии прослеживается по документам. В Книге памяти Омской области упоминается заведующий тарифно-нормировочным бюро горстройтреста Пенский Константин Васильевич, родившийся в 1902 году в городе Дубно Волынской губернии. А самым известным представителем рода можно назвать Платона Ивановича Пенского (1775–1843) — генерал-майора, картографа и начальника литографической мастерской Военно-топографического депо Главного штаба. Его работа напрямую связана с созданием карт Российской империи, что делает фамилию причастной к важной странице отечественной военной истории.