Основой фамилии Пенская послужило церковное имя Пеон или Феопент. По одной из них, эта фамилия образована от имени Пенка – краткой просторечной формы мужских имен Пеон (от греческого paionios – «врач, целитель»), либо от Феопент (от греческого theos – «бог» и pempo – «посылать»). Согласно другой гипотезе, фамилия Пенская восходит к прозвищу Пенка, в основе которого лежит нарицательное «пенька» – «грубое лубяное волокно, полученное из стеблей конопли». В этом случае Пенкой могли называть того, кто изготовляет пеньку, либо жесткого, неуступчивого человека. Кроме того, нельзя исключить, что это прозвище дали любителю молочных пенок. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Пенка, со временем получил фамилию Пенская.