Фамилия Пенинский — одна из тех, что с первого взгляда кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Её основа — «Пеня» или «Пеня» — может восходить как к имени собственному, так и к прозвищу, а суффикс «-ский» указывает на характерный способ образования.

Суффикс «-ский» в русских фамилиях — это, как правило, маркер либо географической привязки (по названию местности), либо принадлежности к шляхетскому или духовному сословию. В простонародной среде такие фамилии часто давали выходцам из сёл и городов, чьё название заканчивалось на «-ск», «-цк» или «-ин». В нашем случае Пенинский мог означать «тот, кто родом из Пенина» или «из Пенска». На карте России и Беларуси встречаются деревни с названием Пенино (например, в Тверской, Псковской, Смоленской областях), а также Пенск. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание по месту выхода, которое со временем закрепилось как фамилия.

Однако есть и вторая, не менее вероятная версия. Основа «Пеня» в древнерусском языке означала «укор», «упрек», «выговор», а также «штраф» или «пеню» (отсюда современное «пеня»). Прозвище Пеня могли дать человеку въедливому, постоянно выражающему недовольство, или, напротив, тому, кто часто попадал в неприятности и платил штрафы. В пользу этой версии говорит наличие фамилий Пенин, Пеняев, Пенюгин — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами. Фамилия Пенинский в таком случае — это отчество-прозвище, оформленное по модели, типичной для юго-западных русских земель (современная Украина, Беларусь), где «-ский» было распространено шире, чем на севере.

Любопытно, что фамилия Пенинский не слишком часта. В дореволюционных справочниках она встречается эпизодически, и чаще всего — в среде духовенства. Семинаристы нередко получали фамилии по названиям сёл, где служили их отцы, или по церковным праздникам. Возможно, предок носителя Пенинского был священником в селе Пенино или Пенское. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована, что говорит о её происхождении из крестьянской или мещанской среды, получившей «благородный» суффикс при переходе в городское сословие или при записи в ревизские сказки.

Итог: Пенинский — фамилия, которая с высокой вероятностью указывает на географическое происхождение (из населённого пункта с корнем «Пен-»), но не исключено, что в её основе лежит прозвище, связанное со значением «упрек» или «штраф». Выбор между версиями зависит от того, где жили предки конкретного носителя: в центральных или западных губерниях России.