Фамилия Пенина образована от личного имени или прозвища Пеня, и у этого корня есть как минимум две версии происхождения. По первой, Пеня — краткая просторечная форма церковных имён Пеон (от греческого paionios — «врач, целитель») или Феопент (от греческого theos — «бог» и pempo — «посылать»). Такое сокращение — обычное дело для русской народной традиции: длинные и малопонятные календарные имена в быту ужимали до коротких и звучных, и Пеня вполне могло быть одним из таких домашних вариантов.

Вторая гипотеза ведёт фамилию не к имени, а к прозвищу из нарицательного «пенька» — грубого лубяного волокна из стеблей конопли. Тогда Пеней называли того, кто изготовлял пеньку или торговал ею, — ремесленника, чья работа была на виду у всей округи. Но у прозвища мог быть и другой смысл: пенькой в переносном смысле дразнили жёсткого, неуступчивого человека, а ещё — любителя молочных пенок, что добавляет фамилии неожиданно бытовой оттенок.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Пенина буквально значит «дочь или жена Пени». Такая форма чаще встречается в северных и центральных русских говорах, где притяжательные прилагательные с -ин были особенно распространены. Разобрать, какая из версий верна для конкретной семьи, уже невозможно: имя и прозвище могли совпасть, а письменные источники по такой фамилии скудны. Но обе гипотезы одинаково правдоподобны, и обе уводят нас в крестьянскую или посадскую среду, где фамилии складывались из имён, ремёсел и метких народных характеристик.