Фамилия Пенинская — яркий пример того, как географическое название может превратиться в фамилию. Её основа — топоним, оканчивающийся на «-ино» или «-ины». Типичная модель: если человек родом из села Пенино или Пенины, его называли «Пенинский», то есть «тот, кто из Пенина». Суффикс «-ск-» в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или духовное происхождение, но на практике его могли получить и крестьяне, переселившиеся из одного поместья в другое. Так что фамилия могла принадлежать как священнику, получившему её при поступлении в семинарию, так и крепостному, которого записали по названию родной деревни.

Сам топоним Пенино встречается в нескольких регионах России — в Тверской, Псковской, Новгородской, Ярославской областях. Название, скорее всего, связано с некалендарным личным именем или прозвищем Пеня. В древнерусском языке «пеня» означала «укор», «выговор» или «штраф». Человека могли прозвать Пеней за въедливый характер или за то, что он постоянно требовал уплаты долгов. Таким образом, фамилия Пенинская восходит к прозвищу родоначальника, а через него — к названию его владения или места жительства.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с ремеслом. В некоторых говорах «пеня» называли часть ткацкого станка или деревянный клин. Если предок занимался плетением, плотницким делом или изготовлением орудий труда, его могли прозвать по инструменту. Однако топонимическое объяснение остаётся основным: подавляющее большинство фамилий на «-ский» в XVIII–XIX веках образовывали именно от названий деревень и сёл.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — ПенИнская, хотя в быту встречаются варианты с ударением на первый. Женская форма фамилии не склоняется, если принадлежит женщине, но в историческом контексте, когда речь идёт о дворянском роде, могла употребляться форма Пенинская (например, «дворянка Пенинская»).

Фамилия редкая, в массовых списках не встречается. Это значит, что её носители, скорее всего, происходят из одного или двух небольших родов, разошедшихся по разным губерниям. Если вы носите фамилию Пенинская, ваши корни почти наверняка ведут в какую-то конкретную деревню Пенино — искать её стоит в архивах Тверской или Псковской губернии.