Фамилия Пенна — редкий для России случай, когда итальянское происхождение почти не вызывает споров. В отличие от большинства русских фамилий, оканчивающихся на -ов, -ин или -ский, Пенна сохранила «голую» основу без суффикса принадлежности. Это сразу указывает на то, что перед нами не патроним (сын Пенны), а либо прозвище, либо фамилия, принесённая из другой языковой среды.

В итальянском языке «penna» означает «перо» — и птичье, и для письма. В средние века так могли прозвать писца, переписчика книг или человека с лёгким, быстрым почерком. Другая, более прозаическая версия — прозвище человека с пышными волосами или перьями в шляпе, что было модно в эпоху Ренессанса. В южной Италии (особенно в Сицилии и Калабрии) Пенна — довольно распространённая фамилия, и в Россию она могла попасть вместе с итальянскими архитекторами, художниками или музыкантами, которых приглашали ко двору в XVIII-XIX веках.

Встречается и чисто географическая привязка: в Италии есть несколько топонимов Пенна (например, город Пенна-ин-Теверина в Умбрии). Фамилия могла образоваться от названия места, откуда человек родом, — такая модель типична для итальянских фамилий (ср. Романо, Милано).

На русской почве фамилия Пенна могла переосмыслиться. С одной стороны, она звучит как краткая форма от Пеннин или Пеннинский — фамилий, образованных от прозвища Пеня (от слова «пеня» — упрёк, наказание). Но в этом случае форма без суффикса нетипична: в русской традиции Пеня дала бы Пенев или Пенин. Поэтому версия с итальянским корнем выглядит убедительнее.

С точки зрения сословной принадлежности, Пенна не указывает на дворянство или крестьянство: в России эта фамилия всегда была штучной, единичной. Её носители — скорее потомки выходцев из Италии, сохранившие родовое имя в исходном звучании. Встретить Пенну в старорусских писцовых книгах практически невозможно, зато она может фигурировать в метрических книгах католических приходов Петербурга или Москвы XIX века.

Таким образом, если ваша фамилия Пенна, наиболее вероятный сценарий — предок был итальянцем, связанным с письмом, искусством или родом из местечка Пенна. Фамилия не переводилась и не русифицировалась, а осталась как есть — редкий свидетель прямого культурного заимствования.