Фамилия Пенин в большинстве случаев — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». Она образовалась от личного имени или прозвища Пеня с помощью патронимического суффикса -ин, который указывал на принадлежность: сын, потомок Пени. Поэтому первое, что стоит сказать человеку, носящему эту фамилию: ваш предок, скорее всего, носил имя или прозвище Пеня, а сама фамилия закрепилась за его детьми и внуками.

Вопрос о происхождении самого имени Пеня имеет несколько версий. Наиболее убедительная связывает его с каноническими мужскими именами. Пеня могло быть краткой, просторечной формой имени Пеон (от греческого paionios — «врач, целитель») или же сокращением от Феопент, что в переводе с греческого означает «богом посланный» (от theos — «бог» и pempo — «посылать»). В старину такие сокращения были обычным делом: длинные церковные имена в быту уживались с короткими домашними формами, которые затем и ложились в основу фамилий.

Но есть и другая, не менее интересная гипотеза, которая уводит нас от церковного календаря в мир ремёсел и народного быта. Согласно ей, Пеней могли прозвать человека по роду его занятий — от слова «пенька», то есть грубое лубяное волокно, добываемое из стеблей конопли. В этом случае Пеня — это прозвище мастера, который мял, трепал и чесал коноплю, изготавливая пеньку для канатов и верёвок. Такое прозвище могло закрепиться и за человеком с жёстким, неуступчивым характером, который «как пенька» — крепкий и упрямый.

Наконец, существует и бытовая, почти шутливая версия: Пеней могли называть любителя молочных пенок. Если в семье кто-то особенно любил снимать пенку с топлёного молока, это вполне могло стать его уличным прозвищем, которое затем переросло в фамилию. Какую из версий считать основной — вопрос открытый, но для рядового носителя фамилии важнее другое: все они указывают на то, что фамилия Пенин имеет чисто русскую, народную природу, а её основание лежит либо в личном имени, либо в метком прозвище, которое дали предку окружающие.

Что касается написания, то здесь стоит обратить внимание на суффикс. Форма Пенин (а не Пенов) говорит о том, что основа имени оканчивалась на мягкий согласный или на -а/-я, что типично для кратких имён и прозвищ. В русской ономастике такая модель — одна из самых древних и распространённых, что делает фамилию Пенин типичным примером того, как личное прозвище превращалось в наследственное семейное имя.