Фамилия Пенежко — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с внешностью или характером. Ключ к разгадке — украинский суффикс -енк(о), который в XVI–XVII веках был типичен для степной и левобережной Украины и означал «маленький», «сын» или «потомок» того, кто назван корнем. То есть Пенежко — это буквально «маленький Пенега» или «сын Пенеги».

Самая прямая версия отсылает к слову «пень», но не в прямом значении спиленного дерева. В восточнославянских говорах «пенёк», «пень» могло быть презрительным или шутливым прозвищем для человека коренастого, приземистого, негибкого, либо же для упрямца, которого «с места не сдвинешь». В украинском языке «пень» также означало «тупица», «бестолочь», но в прозвищах такие слова часто давали в обратном, ироничном смысле — как оберег или для маскировки настоящих качеств.

Менее вероятная, но любопытная гипотеза: связь с диалектным глаголом «пенить» (пенять, бранить, корить). В таком случае Пенега — человек, который постоянно выговаривает, ворчит, «пенит» других. Суффикс -енк(о) тогда указывал бы на потомка такого ворчуна.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины: Черкасская, Полтавская, Киевская губернии. В дореволюционных метрических книгах Пенежко встречаются в основном среди казацких и крестьянских родов, реже — среди мещан. Дворянской ветви, судя по доступным источникам, не было: фамилия сформировалась в среде, где прозвище давали по бытовой черте, а не по владению землёй.

Интересно, что фамилия устоялась в форме Пенежко, хотя по правилам украинской орфографии XIX века могла писаться и как Пеніжко (через «і»). Современное написание с «е» — результат русификации или местного произношения, где «е» звучало как нечто среднее между «е» и «и». Таким образом, Пенежко — это не «потомок пня», а скорее «сын коренастого упрямца», с типичным украинским суффиксом, который мгновенно выдает южное происхождение рода.