Фамилия Пенек — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а предмет, точнее, его уменьшительная форма. Пенёк — это маленький обрубок дерева, оставшийся после рубки. Прозвище Пенек могли дать человеку невысокого роста, коренастого, плотного сложения. В крестьянской среде, где физическая стать имела значение, такое прозвище было наглядным и цепким. Реже за ним могла стоять иная черта: упрямство («как пень») или нелюдимость.

Модель образования проста: прозвище Пенек перешло в фамилию без каких-либо суффиксов, по так называемому «нулевому» типу. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в среде, где ещё не требовались стандартные родовые окончания -ов или -ин — например, на Украине, в Белоруссии или в южнорусских говорах. В официальных документах XIX века такую фамилию могли записать как Пеньков (по модели «чей сын?» — Пеньков), но в быту осталась исходная форма.

У фамилии есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых диалектах «пенёк» означало не только часть дерева, но и грубый деревянный чурбан, на котором рубили дрова или кололи мясо. Такое прозвище мог получить мясник, дровосек или плотник, работающий с топором. Однако эта гипотеза уступает первой по вероятности: прозвища по внешности встречались гораздо чаще, чем по орудиям труда.

С точки зрения географии, фамилия Пенек встречается нечасто. Её можно найти в записях по Смоленской, Брянской областям, а также на востоке Украины — в зоне, где пересекались великорусские и малорусские говоры. Это косвенно подтверждает, что фамилия возникла именно как прозвище, а не как искусственное семинарское образование (семинаристам давали фамилии вроде Пеньковский, а не Пенек).

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» форма Пенек не выделена в отдельную статью, но упоминается в ряду прозвищных фамилий от названий предметов. Сравнение с однокоренными Пень, Пеньков, Пеньковский показывает, что Пенек — самая прямая и «необработанная» форма, сохранившая исходное прозвище почти без изменений. Носитель такой фамилии может с большой уверенностью предположить, что его предок был крестьянином или ремесленником, получившим меткое бытовое прозвище за свой облик или характер.