Фамилия Пенежин — один из тех случаев, когда внешняя прозрачность обманчива. На первый взгляд, в основе лежит слово «пенега» или «пенёк», но это неверный путь. Ключ к разгадке — в суффиксе «-ежин». Он встречается в русских фамилиях гораздо реже, чем стандартные «-ов» или «-ин», и почти всегда указывает на прозвище, образованное от глагольной основы с помощью суффикса «-еж-». Сравните: вертеж — вертежин, летеж — летежин. Так и Пенежин, скорее всего, восходит к прозвищу Пенега, которое дали человеку за манеру «пенеть» — то есть пениться, кипеть, бурлить, возможно, в переносном смысле: вспыльчивый, горячий, неусидчивый.

Вторая, менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным словом «пеня» (укор, упрёк). В этом случае Пенежин — потомок того, кого дразнили Пенегой за привычку постоянно «пенять», то есть жаловаться или упрекать. Однако ударение в фамилии (Пене́жин, а не Пе́нежин) склоняет чашу весов в пользу первой версии: суффикс «-еж-» часто бывает ударным.

Географически фамилия редкая и не имеет чёткой привязки к одному региону. Встречается в центральных областях России и в Поволжье, но везде — единичными семьями. Это говорит о том, что родоначальник, получивший такое прозвище, не был частью большой крестьянской общины, где фамилии закреплялись массово. Скорее, это прозвище человека с яркой, «кипящей» натурой, которое закрепилось за его потомками в документах XVII–XVIII веков.

С точки зрения социального статуса, Пенежины, судя по всему, относились к крестьянскому или мещанскому сословию. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В написании встречаются варианты Пенежкин (с суффиксом «-к-», что тоже характерно для прозвищ), но форма на «-ин» — основная и наиболее старая.