Фамилия Пеницын образована от мирского имени или прозвища Пеница, и в её основе — не одно, а несколько возможных значений. Самая изящная версия ведёт имя к словенскому «penica» — так называют небольшую лесную птицу славку. Славка действительно распространена в европейской части России, на Кавказе, в Зауралье и на юге Сибири вплоть до Забайкалья, так что прозвище могло закрепиться за человеком с тихим, подвижным нравом или за тем, кто хорошо подражал птичьим трелям. В пользу этой версии говорит то, что мирские имена от названий птиц в русской традиции встречались довольно часто.

Вторая версия отсылает к славянскому корню «penez» — «денежка, монета, деньги». В этом случае Пеницей могли прозвать зажиточного селянина, купца или человека, умевшего ловко вести торговые дела. Прозвища, связанные с богатством, давались не всегда как комплимент — иногда с долей иронии или зависти, но в любом случае они указывали на заметное положение в общине.

Есть и третья, более редкая трактовка: от глагола «пениться», то есть «покрываться, исходить пеной». Так могли сказать о человеке, который бурно выражал гнев, буквально «исходил пеной», либо о больном эпилепсией. Эта версия менее вероятна, но полностью исключать её нельзя — прозвища часто фиксировали внешние проявления характера или болезни.

Морфологически фамилия проста: суффикс -ын указывает на принадлежность, то есть Пеницын — это «сын Пеницы». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от имён и прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. Интересно, что фамилия не слишком распространена и встречается в основном в центральных и северных регионах России, что косвенно подтверждает её древнее, допетровское происхождение — в ту пору мирские имена сосуществовали с крестильными и нередко вытесняли их в быту.

В словарях и ономастических трудах фамилия Пеницын специально не разбиралась, поэтому приходится опираться на общие закономерности образования русских фамилий и на те версии, которые предлагают для однокоренных Пенич, Пенев, Пенкин. Наиболее правдоподобной выглядит «птичья» версия: она лучше согласуется с типичной для мирских имён семантикой и не требует допущений о редких диалектных значениях. Впрочем, в каждом конкретном роду история могла сложиться по-своему, и без записей в местных переписных книгах XVI–XVII веков окончательный ответ дать сложно.