Фамилия Пеняйкин образована от прозвища Пеняйка, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «пенять» — то есть укорять, жаловаться, выговаривать. В старину слово «пеня» означало не только денежный штраф, но и упрёк, укор. Прозвище Пеняйка могли дать человеку ворчливому, склонному к назиданиям, или же тому, кто часто жаловался на судьбу. Впрочем, не исключён и ироничный вариант: так могли назвать и того, кто сам постоянно попадал в ситуации, за которые его упрекали.

Модель образования типична для северных и центральных русских говоров: суффикс -к(а) создаёт обиходное прозвище, а затем фамильный суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Пеняйкин, то есть сын или потомок Пеняйки. Такая словообразовательная цепочка характерна для фамилий, возникших в крестьянской среде, где прозвища часто давались по характеру или поведению.

Фамилия Пеняйкин достаточно редкая. Её география тяготеет к Пензенской и Саратовской областям, а также к Мордовии. Это неудивительно: именно в этих регионах фиксируется наибольшее количество носителей. Встречаются и варианты написания — Пенякин, Пеняев, но Пеняйкин сохраняет исходную глагольную основу с суффиксом -яй, что указывает на активное действие.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, Пеняйкин — яркий пример «прозвищной» фамилии, где за основу взято не имя, не профессия, а живая черта человека. Словарь русских фамилий Б. Унбегауна относит подобные образования к группе фамилий, возникших из прозвищ, характеризующих поведение. Никакого дворянского или служилого происхождения у Пеняйкиных не прослеживается: это типичная крестьянская фамилия, которая могла закрепиться в документах после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным массово записывали фамилии по уличным прозвищам.