Фамилия Пересидлый — редкий пример, когда прозвище, а не церковное имя, легло в основу родового именования. В народе так говорили о человеке, который «пересидел», то есть сидел слишком долго или сверх меры. Отсюда и целый веер значений, которые могли вкладывать в это слово в разных семьях.

Самая простая трактовка — трудолюбивый человек, который засиживался за работой допоздна, часто при свете лучины или свечи, когда остальные уже спали. Но у того же корня есть и противоположный смысл: «пересидлым» могли назвать беспокойного человека, который не находил себе места и буквально «пересиживал» с места на место. В старину это слово имело и особое, женское значение. Пересидлой называли девушку, которая засиделась в невестах и долго не выходила замуж. В таком случае прозвище Пересидлый мог получить сын такой женщины — своего рода семейное напоминание о её судьбе.

Не стоит сбрасывать со счетов и бытовую версию. Так могли поддразнить домоседа, который много сидит и мало ходит, а иногда — и человека с физическим недугом, например безногого или парализованного. В крестьянской среде, где ценой была любая работа, такое прозвище звучало выразительно.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна: суффикс -лый указывает на признак, ставший результатом длительного действия. Это типичная для русских фамилий форма прилагательного, которая закрепилась без дополнительного суффикса принадлежности (-ов, -ин), что само по себе редкость. Обычно такие фамилии фиксировались в формах типа Пересиделов, но здесь мы видим более архаичный вариант, где прозвище перешло в фамилию напрямую, без изменений.

Сложно сказать, какая из версий точнее отражает историю конкретного рода. Скорее всего, в разных местностях прозвище возникало независимо и по разным поводам. Но то, что фамилия сохранилась в такой форме, говорит о её давнем бытовании в среде, где прозвища передавались по наследству как есть, без «облагораживания» суффиксами.