Фамилия Пересидлая с первого взгляда кажется странной — такого слова в современном русском языке нет. Но если присмотреться, она построена по той же модели, что и, например, фамилии Сидоров или Пересидкин. Только здесь не суффикс -ов, а окончание -ая, которое превращает фамилию в прилагательное женского рода. В старых русских говорах так часто записывали прозвища: «Пересидлая баба» — то есть женщина, которая где-то пересидела, засиделась дольше других.

Основа фамилии — глагол «пересидеть» с приставкой пере- и корнем -сид-. В диалектах «пересидлый» означало того, кто долго сидит без дела, задерживается в гостях или, наоборот, вынужден отсиживаться где-то из-за обстоятельств. В северных и сибирских говорах так могли назвать человека, который пережидал непогоду в пути, или того, кто «пересидел» в девках — то есть поздно вышел замуж. Но вероятнее, что прозвище относилось к мужчине: Пересидлый — ленивый, медлительный или, напротив, терпеливый, способный долго ждать.

Фамилия редкая, и её география узкая. Пересидлые встречаются в основном на юге России, в Ростовской области и Краснодарском крае. Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть в казачьей среде, где прозвища часто становились фамилиями без изменений, с окончанием на -ый/-ая. В отличие от крестьянских фамилий на -ов, казаки порой сохраняли форму прилагательного: например, Гнилой, Толстый, Кривой. Пересидлая — женская форма от такого мужского прозвища.

Ударение в фамилии падает на второй слог: Переси́длая. Это подтверждается и логикой словообразования — глагол «пересиде́ть» с ударением на последний слог, но в прилагательном акцент смещается на корень.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Пересидлая стоит особняком. Есть Сидоровы, Сидоровы — от имени Сидор, есть Сидельниковы — от названия профессии (сидельщик, тюремщик или торговец). А Пересидлая — чисто прозвищная, без ремесленного или крестильного корня. Такие фамилии ценны тем, что прямо говорят о характере или привычке предка: он был тот самый человек, который «пересиживал» других — либо в работе, либо в безделье.