Фамилия Пешкичева звучит как отголосок какого-то негромкого, но очень конкретного прозвища. Её основа — «Пешкич» — с большой вероятностью не имя, а уличное или семейное прозвище, которое закрепилось за главой рода. В русских говорах «пешка» — это не только шахматная фигура, но и пеший человек, тот, кто ходит пешком, в отличие от конного. В крестьянской среде, где лошадь была главным подспорьем, прозвище Пешка могли дать бедняку, у которого не было коня, или, наоборот, неутомимому ходоку, предпочитавшему ходить пешком.

Модель образования фамилии нестандартна для центральной России. Суффикс -ич в русских фамилиях чаще встречается в белорусских и польских (Петрович, Мицкевич). Однако в русском языке он мог выступать как патронимический суффикс, указывающий на «сына Пешки». Форма «Пешкичев» — это уже вторичная русификация: к основе «Пешкич» добавили типичный русский суффикс притяжательности -ев, чтобы адаптировать фамилию к привычной модели. То есть первоначальное отчество «Пешкич» (сын Пешки) со временем превратилось в фамилию Пешкичев.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и западнорусским областям. Встречается в Воронежской, Курской, Ростовской областях, а также в Белгородчине. Именно там на стыке великорусского и малороссийского диалектов часто возникали подобные гибридные формы: прозвище на «-а» (Пешка) давало отчество на «-ич», которое затем обрастало фамильным суффиксом.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия, связывающая фамилию с тюркским словом «пеш» (пять) или «пешкеш» (подарок, взятка). Но для этого нет надежных доказательств, а русская диалектная основа выглядит гораздо убедительнее и проще: фамилия буквально рассказывает о предке, который был простым пешеходом, не имевшим лошади.