Фамилия Пешкин относится к группе русских фамилий, образованных от уменьшительных форм личных имён. В её основе лежит имя Пешка — просторечная производная форма канонического имени Пётр. В переводе с древнегреческого Пётр означает «камень, скала», и это имя всегда было в почёте: в православных святцах насчитывается более сорока святых покровителей с этим именем, что делало его одним из самых частотных на Руси.

Особый всплеск популярности имя Пётр пережило в XVIII веке. После победы в Северной войне и провозглашения империи дворянство и городское население всё чаще нарекали сыновей в честь Петра I. Это был не только религиозный, но и государственный выбор: имя ассоциировалось с реформатором, строителем новой России. Именно тогда массово появляются отчества и фамилии от всех производных форм этого имени — от Петров и Петровичей до Пешковых, Пешниных и Пешкиных.

Словообразовательная модель проста: к основе Пешк- добавили притяжательный суффикс -ин, который в русском языке указывал на принадлежность. Изначально Пешкин означал «чей?» — сын, внук или человек из семьи Пешки. Такая схема типична для фамилий, возникших в среде крестьянства, посадских людей и мещанства: она фиксировала имя отца или деда без дополнительного оформления.

Интересно, что имя Пешка могло закрепиться и как самостоятельное прозвище. В диалектах встречается слово «пешка» в значении «пехотинец» или «пеший человек», но для фамилии эта версия менее вероятна: слишком устойчивой была традиция сокращать Пётр до Пети, Петруши, Петьки и Пешки. Слабая альтернативная гипотеза связывает основу с глаголом «пешать» (идти пешком), однако она не находит подтверждения в ономастических справочниках, тогда как связь с именем Пётр прослеживается однозначно.

Среди однокоренных фамилий Пешкин стоит особняком: если Петров — самая частая форма, то Пешкин сохранил редкую народную огласовку. Она встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, где диалектное произношение имён было более консервативным. Сегодня фамилия не входит в число распространённых, но её носители могут уверенно проследить родство с именем Пётр — через ту самую домашнюю форму Пешка, которую использовали в быту ещё три века назад.