Фамилия Пешковская — классический пример «географической» модели, самой распространённой среди польской и западнорусской шляхты, а позже и среди духовенства. Суффикс -ск- указывает на связь с местностью: такую фамилию получал человек, владевший поместьем или живший в селе с названием Пешково, Пешковичи или Пешков. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые означали «чей?» (сын такого-то), фамилии на -ский отвечали на вопрос «откуда?» или «из какого имения?».

Основа Пешк- восходит к прозвищу или неканоническому имени Пешко. В древнерусских говорах «пешком» называли того, кто ходит пешком, а не ездит верхом — возможно, небогатого или медлительного человека. Но вероятнее, что Пешко — это уменьшительная форма от имени Пётр (через народное Пеш, как Сашко от Александр). В пользу этого говорит распространённость фамилий Пешков, Пешковский, Пешкович именно в среде, где имя Пётр было одним из самых частых.

Интересная деталь: фамилия Пешковская имеет женскую форму, но в русской традиции она не склонялась по роду носителя до XX века. В дореволюционных метрических книгах вы встретите «Пешковская» и для мужчины, и для женщины — окончание -ая/ -ская было типичным для дворянских и священнических фамилий (сравните: князь Волконский, но и княгиня Волконская). Однако в XIX веке, при переходе в мещанское и крестьянское сословие, у мужчин нередко отсекали окончание, и фамилия становилась Пешковский. Поэтому в одной семье могли записать отца как Пешковский, а детей как Пешковские.

Географически фамилия тяготеет к западу России, Беларуси и Украине. Особенно много Пешковских встречается в бывших Гродненской и Могилёвской губерниях, а также в Черниговщине. Там существовало несколько деревень Пешково и Пешковичи, жители которых при получении фамилий брали название села. В отличие от Пешковых — фамилии, распространённой по всей России, Пешковские сохраняют более чёткую региональную привязку.

О сословной принадлежности судить сложно: среди носителей встречались и униатские священники (для них фамилии на -ский были почти обязательными при поступлении в семинарию), и мелкопоместная шляхта, и крестьяне, переписавшиеся по месту жительства. Единственное, что объединяет всех Пешковских — их предки почти наверняка жили в населённом пункте с корнем «Пешк-», а не носили личное прозвище Пешко.