Фамилия Пешковский — типичный пример того, как географическое название, а точнее прозвище по месту жительства, стало родовым именем. Суффикс -ский (в старом написании -ской) прямо указывает на дворянский или, чаще, польско-шляхетский способ образования фамилии: так называли владельца поместья или человека, который жил в определённом месте. В основе лежит топоним Пешково или Пешков — таких сёл и деревень на карте России и Украины десятки. Носитель фамилии Пешковский — это выходец из одного из этих населённых пунктов, «пешковский помещик» или просто «тот, кто из Пешкова».

Корень «пешк-» в русском языке связан со словом «пеший» (идущий ногами), а также с глаголом «пехтать» (толочь, месить). Однако применительно к названиям поселений чаще всего работает первое значение: Пешково — это деревня, где жили пешие, то есть не конные люди, или же место, куда приходили пешком. Встречается и другая, менее очевидная версия: в некоторых говорах «пешком» называли медленно, с трудом, что могло отразиться в прозвище основателя села.

Словообразовательная модель здесь нестандартна для русских фамилий. Обычный крестьянин в центральной России получил бы фамилию Пешков (от прозвища Пешок, Пешко). Форма на -ский — признак более позднего, «искусственного» происхождения, характерного для духовенства (семинарские фамилии) или для обрусевших польских родов. В случае Пешковского не исключено, что фамилия возникла в среде мелкопоместной шляхты западных губерний, где топонимические фамилии на -ский были нормой. В духовном сословии её тоже могли дать по названию прихода или села, где служил священник.

В ономастических справочниках эта фамилия не относится к числу самых частых, но встречается устойчиво, особенно на западе России, в Беларуси и на Украине. В русском языке у неё есть «двойник» — фамилия Пешков, образованная от того же корня, но по более простой, «мужицкой» модели с суффиксом -ов. Если Пешков — это «сын Пешка», то Пешковский — это «пешковский родом», что подчёркивает не столько родство, сколько принадлежность к местности.