Фамилия Пешкины образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой послужило церковное имя Пётр, а точнее — его просторечная форма Пешка. В переводе с древнегреческого Пётр означает «камень, скала». В православных святцах известно более сорока святых с этим именем, поэтому оно было очень популярно на Руси, а в XVIII веке его часто давали детям в честь императора Петра I.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пешкин — это «сын Пешки» или «человек из семьи Пешки». Такая модель типична для фамилий, образованных от разговорных, «домашних» вариантов крестильных имён. Интересно, что форма Пешка — не единственная производная от Петра. Однокоренные фамилии Пешков, Пешковский и Пешаков рождены от тех же уменьшительных вариантов, но с разными суффиксами, что говорит о живом словообразовании в народной среде.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий. Однако можно предположить, что предки Пешкиных были людьми незнатного происхождения — крестьянами или посадскими, поскольку в дворянской среде чаще использовали полные формы имён. В документах XVII–XIX веков такая фамилия встречается в разных регионах, что подтверждает её общенародный характер.

Сама форма Пешка любопытна: в некоторых говорах это слово могло ассоциироваться с пешей ходьбой или пехотой, но в основе фамилии всё же лежит именно имя, а не прозвище. Таким образом, фамилия Пешкины — памятник славянской письменности и культуры, сохранивший живую народную форму имени, которое носила целая эпоха русской истории.