Фамилия Пешкун образована от прозвища, в основе которого лежит слово «пеший» — тот, кто ходит пешком. В старину пешим чаще всего называли крестьянина, у которого не было ни лошади, ни другого тяглового животного, чтобы ездить или пахать землю. Такое прозвище закреплялось за человеком прочно, потому что безлошадный хозяин в деревне — явление заметное и социально значимое.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: к основе «пеш-» добавили суффикс «-ун», который в русском языке обычно указывает на деятеля или носителя характерного качества. Тот же суффикс мы видим в словах «говорун», «молчун», «бегун». В фамилиях он встречается реже, чем более распространённые «-ов» и «-ин», но именно поэтому Пешкун звучит самобытно и сразу выдаёт прозвищное происхождение. По сути, фамилия отвечает на вопрос «кто такой?» — пеший, ходок.

Вероятно, изначально прозвище Пешкун бытовало в крестьянской среде, где отсутствие лошади было не просто бытовой деталью, а определяло весь уклад жизни: такой человек не мог самостоятельно пахать, возить сено или ездить на ярмарку. Его положение в общине было особым — часто ему приходилось наниматься в работники к более зажиточным соседям. Прозвище могло закрепиться и как ироничное, и как констатирующее, но в любом случае оно было точным и запоминающимся.

Сравните с однокоренными фамилиями: Пешехонов, Пешков, Пешковский. Все они восходят к тому же корню «пеш-», но Пешкун выделяется именно суффиксом, который придаёт оттенок действия или склонности. Если Пешков — это просто «сын пешего», то Пешкун — «тот, кто ходит пешком», «пешеход» в более активном смысле. Возможно, в некоторых говорах слово «пешкун» употребляли и как ласковое или шутливое обозначение ребёнка, который только начал ходить, но эта версия менее вероятна для закрепления фамилии.

Точных сведений о географии фамилии в открытых источниках мало, но по модели образования она скорее всего возникла в северных или центральных русских говорах, где прозвища с суффиксом «-ун» были особенно употребительны. В документах фамилия встречается редко, что неудивительно: такие «говорящие» прозвища часто оставались в пределах одной деревни и не получали широкого распространения. Тем не менее, за каждым Пешкуном стоит конкретная история предка, которого в своё время выделили из общины метким словом.