В основе фамилии Плешкун лежит аналогичное прозвище, которое мог получить лысый человек. Согласно другой, менее правдоподобной версии, Плешкун – одна из форм имени Плехан. В Суздальской Руси Плехан – одно из языческих божеств. В этом случае Плешкун можно рассматривать как охранительное имя, которое давали ребенку, чтобы уберечь от нечистой силы Уже в XV–XVI веках именно прозвища, передаваясь из поколения в поколение, превратились в фамилии.