Фамилия Плешкун образована от прозвища, которое в основе своей указывало на внешность. Прямое и самое правдоподобное объяснение: так могли называть лысого человека. Корень «плеш-» роднит её с такими словами, как «плешь» и «плешивый», поэтому прозвище Плешкун, скорее всего, закрепилось за тем, кто рано облысел или вовсе не имел волос.

Менее убедительная версия выводит Плешкуна из имени Плехан. В домонгольской Руси, в частности в Суздальской земле, Плеханом называли одно из языческих божеств. Если следовать этой гипотезе, то Плешкун — не прозвище, а охранительное имя. Такие имена давали детям нарочно: считалось, что имя, отсылающее к нечистой силе или чуждому богу, отпугнёт злых духов и убережёт ребёнка от болезней и сглаза. Однако эта версия уязвима: суффикс -ун в русской антропонимии почти всегда указывает на качество человека или его действие, а не на имя собственное.

Суффикс -ун в фамилии Плешкун — редкий и выразительный. В отличие от привычных -ов или -ин, он сохранил саму прозвищную основу почти без изменений, что говорит о древности закрепления. Подобные формы встречаются в северных и вятских говорах, где прозвища на -ун (крикун, молчун, бегун) бытовали особенно широко. Так что Плешкун вполне мог возникнуть в среде, где прозвища были не просто именованиями, а устойчивыми характеристиками человека.

Уже в XV–XVI веках на Руси прозвища, передаваясь от отца к сыну, превращались в фамилии. Плешкун в этом ряду — типичный пример: сначала так звали конкретного человека, а позже это слово закрепилось за всем его родом. Фамилия не указывает на сословие или род занятий, зато сохранила живую деталь облика предка, по которой его узнавали современники.