Фамилия Плешкунов — это классический пример того, как прозвище, данное человеку по внешнему признаку, закрепилось за его потомками. В её основе лежит прозвище Плешкун, а оно, в свою очередь, образовано от нарицательного «плехан» — то есть лысина, плешь. Так в старину называли человека с заметной лысиной или залысинами, и именно эта особенность внешности, скорее всего, и стала причиной прозвища основателя рода.

Впрочем, не стоит спешить с выводами. В народной традиции прозвище Плешкун могло иметь и переносный смысл. Лысина издавна ассоциировалась с жизненным опытом и зрелостью, поэтому так могли уважительно называть бывалого, пожившего человека, умудрённого годами. Таким образом, фамилия могла достаться потомкам не только лысого, но и просто мудрого и опытного предка. Обе версии имеют право на существование, но первая — по прямому внешнему сходству — выглядит более вероятной и распространённой.

Суффикс -ун- в прозвище Плешкун придаёт ему характерную экспрессивную окраску. Такие прозвища часто возникали в народной среде и подчёркивали яркую, бросающуюся в глаза черту человека. Сама же фамилия образовалась по стандартной модели: к основе Плешкун добавили типичный русский патронимический суффикс -ов, означающий «сын, потомок Плешкуна».

Популярность прозвищ, связанных с лысиной, была настолько велика, что они дали жизнь целому кусту родственных фамилий. Помимо Плешкунова, сюда относятся Плешаков, Плешанов, Плешков, Плешкевич, Плешивцев, Плеханов, Плехов и другие. Все они — звенья одной цепи, и их носители, вероятно, имеют общих предков, получивших когда-то меткое прозвище за свою внешность или житейскую мудрость.