Фамилия Плешкунов восходит к прозвищу Плешкун, в основе которого содержится нарицательное «плехан», т.е. Вероятнее всего, основатель рода Плешкуновых получил такое прозвище за свои внешние особенности. Однако Плешкуном также могли называть опытного, бывалого человека. Популярность этих имён стала причиной того, что они легли в основу ряда родственных фамилий: Плешаков, Плешанов, Плешков, Плешкевич, Плешивцев, Плеханов, Плехов и т.п. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плешкун, со временем получил фамилию Плешкунов.