Фамилия Плешкина — женская форма фамилии Плешкин, и её ключ к происхождению лежит не в географическом названии, а в прозвище. Основа фамилии — слово «плешка», которое в русских говорах имело два основных значения. Первое, самое прямое — «лысина», «плешина» (от общеславянского «плѣшь»). Второе, менее очевидное — «плешивый человек», причём в переносном смысле так могли называть не только лысого, но и бедняка, у которого «всё плешью пошло», то есть не осталось ни имущества, ни волос. Человек по прозвищу Плешка или Плешко (с уменьшительным суффиксом -к-) получал это имя за внешнюю примету или за горькую долю. Модель образования проста: к основе «Плешк-» добавили притяжательный суффикс -ин, означающий «чей?» — «сын Плешки». Таким образом, первый носитель фамилии Плешкин был потомком человека по прозвищу Плешка.

Важно, что суффикс -ин в этой фамилии указывает на северный или северо-восточный ареал её возникновения. В центральной и южной России чаще использовали суффикс -ов, а -ин типичен для новгородских, вятских, архангельских земель. Это косвенно подтверждается и тем, что прозвища с корнем «плеш-» фиксируются в новгородских писцовых книгах XV–XVI веков. Например, в исторических документах встречается крестьянин Плешко Иванов (1495 год, Новгород). Фамилия Плешкин — это не про «лысого предка» в обиходном смысле, а про вполне конкретную бытовую примету, которая в те времена была столь же характерна, как «Кривой» или «Хромой». Никакого дворянского или купеческого происхождения у этой фамилии нет: она однозначно крестьянская, посадская, из тех, что «приросли» к роду в эпоху формирования русских фамилий в XVI–XVII веках.

В написании фамилии возможна вариативность: Плешкин/Плешкина, но не стоит путать её с фамилией Плешков. Плешков — та же основа, но с другим суффиксом (-ов), что говорит о другой региональной ветви. Если ваша фамилия Плешкина, то наиболее вероятно, что ваши предки жили на севере или северо-востоке Руси — в бывших Новгородских землях, на Вятке или в Поморье. Там прозвище Плешка могло закрепиться за целым родом, и спустя столетия оно превратилось в фамилию, которую вы носите сегодня.