Фамилия Плешка, вероятно, ведет свое начало от аналогичного прозвища, которое восходит к нарицательному «плешь» - «лысина на голове». Можно предположить, что прозвище Плешка содержало указание на особенности внешности основателя фамилии. Кроме того, Плешком также могли называть опытного, бывалого человека. Так, в словаре Тупикова записаны: холоп Гридя Плешко (1477 год) и дьячок Плешков (1495 год).