Фамилия Плешканев, как и её вариант Плешканёв, напрямую связана с прозвищем Плешкань. В основе лежит нарицательное «плешь», то есть лысина на голове. Чаще всего такое прозвище давали человеку с заметной залысиной — это самая простая и правдоподобная версия. Однако у слова были и другие оттенки смысла. Плешканью могли назвать опытного, бывалого человека: в народной речи лысина нередко ассоциировалась с возрастом и житейской мудростью. Существует и третья версия, связанная с местностью: прозвище могло закрепиться за тем, чьё селение стояло на открытой равнине, на голом, «плешивом» месте.

Подобные прозвища с основами «плеш-» и «плех-» встречаются на Руси издавна. В словаре Тупикова упоминаются холоп Гридя Плешко и дьячок Плешков — это показывает, что именования такого типа бытовали в разных сословиях. Прозвище Плешкань, судя по всему, было одним из вариантов этой модели, и оно закрепилось за человеком как основное именование. Позже, когда на Руси начали массово оформляться наследственные фамилии, от этого прозвища образовалась фамилия Плешканев: суффикс -ев указывает на принадлежность потомку — «сын Плешканя».

Интересно, что в написании фамилии встречаются две формы: Плешканев и Плешканёв. Разница лишь в ударении и букве «ё», которая часто терялась в документах. На смысл это не влияет — обе формы восходят к одному корню. Так что если вы носите эту фамилию, ваш предок почти наверняка был либо лысоватым человеком, либо жителем открытой местности, а возможно, и тем и другим одновременно.