Фамилия Плешканев образована от прозвища Плешкань, в основе которого лежит нарицательное «плешь» — лысина на голове. Чаще всего такое прозвище указывало на внешность: так могли назвать человека с залысиной или полностью обритой головой. Но смысл мог быть и глубже. На Руси лысина нередко ассоциировалась с житейским опытом и зрелостью, поэтому Плешканем могли величать бывалого, умудрённого жизнью человека. Не исключён и третий вариант: прозвище отражало особенности местности — например, если селение стояло на открытой равнине, без леса и холмов.

Прозвища с основой «плеш-» или «плех-» употреблялись на Руси издавна. В словаре Н. Тупикова упоминаются холоп Гридя Плешко и дьячок Плешков — эти примеры показывают, что подобные именования бытовали в разных сословиях и не были редкостью. Суффикс -ань в прозвище Плешкань придавал слову разговорный, даже ласкательный оттенок, что типично для народной антропонимии.

Фамилия Плешканев закрепилась за потомками человека по прозвищу Плешкань по стандартной модели: к основе добавился притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность роду. Такой тип фамилий — один из самых распространённых в славянской традиции, но конкретная основа делает Плешканевых самобытным памятником народной культуры.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования фамилий шёл постепенно, и одна и та же фамилия могла независимо появиться в разных регионах. Поэтому окончательные выводы о происхождении конкретной ветви Плешканевых возможны только после серьёзных генеалогических изысканий. Но уже сам факт, что фамилия сохранилась и передаётся из поколения в поколение, делает её ценным источником семейной истории.