Фамилия Плешкановский — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот с корнем всё не так однозначно. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение, но не на дворянство: в XVI–XVII веках такую модель массово перенимали мещане и крестьяне, особенно на землях Речи Посполитой, а позже — в южных и западных губерниях Российской империи. Формант -ов- между корнем и суффиксом встречается реже, чем просто -ский, и обычно означает, что фамилия образована не от названия места напрямую, а от прозвища или имени первого носителя: «Плешканов» → «Плешкановский» (чьи? — Плешкановых).

Основа Плешкан- ведёт к двум версиям. Первая — от прозвища Плешка́н, то есть «лысый человек» (от «плешь», «плешина»). В говорах суффикс -ан придавал прозвищам оттенок характерности: Плешкан — тот, у кого постоянно видна плешь, лысина. Вторая версия — топонимическая: в документах XVIII века встречаются хутора и урочища с названием Плешканы, Плешканово — особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины. Тогда Плешкановский — тот, кто родом из такого места. Спор решается в пользу прозвища: топоним Плешканы, скорее всего, сам произошёл от того же прозвища первых поселенцев.

Интересная деталь: фамилия практически не встречается в центральных и северных областях России и почти не фиксируется у старообрядцев. Её ареал — западная часть Брянской области, Могилёвская и Витебская области Беларуси, а также польское Подляшье. Это совпадает с зоной распространения фамилий на -ский у крестьян и однодворцев (государственных крестьян, живших на южных рубежах). Предок Плешкановских мог быть не дворянином, а крестьянином или казаком, которому фамилию дали по уличному прозвищу — Плешкан. Имя это не церковное, а бытовое, и в XVI–XVII веках его могли записать в реестр как «Плешкан» без всякого суффикса.

В написании путаницы почти нет: вариант Плешконовский — ошибка, возникшая из-за акающего произношения (в безударном слоге «а» звучит как «о»). Правильная форма — только через а в корне.