Фамилия Плешкан звучит как загадка: она и не типично русская, и не совсем украинская, хотя носителей можно встретить и там, и там. Секрет кроется в суффиксе. Если бы фамилия была образована по стандартной восточнославянской модели, мы бы увидели Плешков (от прозвища Плешко) или Плешаков (от Плешак). Суффикс -ан в фамилиях встречается реже и чаще указывает на юго-западное происхождение — украинское, белорусское или польское влияние. Именно он превращает «лысого» или «плешивого» человека в Плешкана.

В основе — древнее прозвище Плешко, Плеш, или Плехан, которое давали человеку с заметной лысиной, проплешиной на голове. В русских говорах «плешь» означала не только лысину, но и светлое пятно на шерсти животного, а в переносном смысле — открытое место, прогалину. Прозвище могло быть ироничным (для молодого парня, рано облысевшего) или чисто описательным (для пожилого). Никакой негативной оценки в нём не было: в крестьянской среде метили по внешности просто и прямо.

География фамилии разбросана, но не хаотична. Плешканы встречаются в Западной Украине (особенно в Тернопольской и Львовской областях), в Беларуси (Гродненщина) и среди молдавских украинцев. Это подтверждает версию о западнорусском ареале суффикса -ан. В центральной России фамилия редкая — там её «забили» более частые Плешаковы и Плешковы. Интересно, что в некоторых польских документах XVI–XVII веков встречается запись Pleszka — уменьшительное от Plesz, что тоже могло дать жизнь форме Плешкан при миграции на восток.

Социальный контекст простой: носители фамилии почти наверняка были крестьянами или мещанами. Дворянских родов Плешкан не зафиксировано, даже в списках малороссийской старши́ны фамилия не всплывает. Это фамилия-прозвище, которая закрепилась за одним человеком в конкретной деревне и пошла гулять по метрикам. Если ваш предок носил фамилию Плешкан, он, скорее всего, был земледельцем или ремесленником из западных регионов бывшей Речи Посполитой.

Однокоренные фамилии — Плешко, Плешанов, Плеханов, Плехов — различаются именно суффиксами. Плешкан стоит особняком: он компактнее, звонче и явно несёт на себе отпечаток говора, где любили укорачивать и «оживлять» основу. В современном украинском языке слово «плешка» означает ещё и небольшую бутылку (фляжку), но связывать фамилию с этим значением рискованно: прозвище от предмета быта давали бы скорее по ремеслу, а не по внешности, и тогда суффикс был бы другим. Лысина остаётся самым надёжным объяснением.