Фамилия Плешкань звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. Если отбросить конечное «-ань», которое выдает южнославянское или румынское влияние, перед нами предстает знакомая основа — «плеш». От нее образовано множество русских фамилий: Плешаков, Плешков, Плешивцев. Все они восходят к слову «плешь», то есть лысина на голове. Прозвище Плешок, от которого пошла фамилия Плешкань, скорее всего, указывало на внешность человека — отсутствие волос на темени.

Впрочем, у прозвища Плешок была и другая сторона. В народной речи плешивым могли назвать не только лысого, но и опытного, много повидавшего человека. Считалось, что годы и житейский опыт «выбивают» волосы, поэтому лысина становилась знаком мудрости. Так что Плешком могли величать и уважаемого старца, чье слово было весомо в общине.

Сама модель образования фамилии необычна. Русская традиция добавила бы к основе суффикс «-ов» или «-ин», получились бы Плешков или Плешкин. Здесь же мы видим суффикс «-ань», который в русском языке встречается редко, зато типичен для украинских, молдавских и сербских фамилий. Это позволяет предположить, что предки носителей фамилии Плешкань жили на стыке культур — например, на территории современной Молдавии или в южнорусских степях, где смешивались славянские и романские традиции. Фамилия могла закрепиться за потомками человека, которого в округе знали под прозвищем Плешок, а со временем это именование приобрело непривычный для великорусских земель суффикс.

Точных сведений о сословии первых носителей фамилии нет. Но судя по тому, что прозвища ложились в основу фамилий в основном у крестьян и казаков, а не у дворян, предки Плешкань были, скорее всего, простыми людьми. В письменных источниках фамилия встречается редко, что тоже говорит о ее локальном, региональном происхождении. Возможно, она сохранилась в узком семейном кругу и не получила широкого распространения за пределами тех мест, где ее зафиксировали впервые.