Фамилия Плешкаёв — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. Ударение, судя по форме, падает на последний слог: Плешкаёв. Именно «ё» в суффиксе — ключ к разгадке. В русских фамилиях на -ёв ударный суффикс часто указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или шипящий: Плешаков, Плешков, Плещёв — все они образованы от прозвищ, связанных со словом «плешь» (лысина, залысина). Плешкаёв стоит в этом ряду, но с необычным фонетическим переходом.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Плешкай или Плешкой. В русских говорах, особенно северных и сибирских, существовала форма «плешкать» — плескать, бить по воде, а также «плешка» в значении «лысина» или «плешивый человек». Суффикс -ай/-яй в прозвищах (ср. Болтай, Лентяй, Гуляй) придавал оттенок действия или характерного признака. Плешкай — это человек, который либо «плешит», то есть лысеет, либо, по другой версии, тот, кто «плешкает», то есть шумно плещется или работает с водой. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: сын Плешкая — Плешкаёв.

Второй, менее вероятный вариант — происхождение от имени Плешко (уменьшительное от Плехан, Плеша, что тоже связано с плешью). Но тогда фамилия писалась бы Плешков, а не Плешкаёв. Форма с «ё» и суффиксом -аёв встречается редко и обычно привязана к конкретной местности. Можно предположить, что фамилия закрепилась на Русском Севере или в Поволжье, где диалектное произношение смягчало и перетягивало ударение.

В ономастических справочниках фамилия не упоминается в числе распространённых, но по структуре она абсолютно прозрачна для специалиста. Любопытно, что написание «Плешкаёв» — орфографическая ловушка: многие носители и переписчики могли заменять «ё» на «е», получая Плешкаев, что стирает связь с исходным прозвищем. Если ваш предок писался именно через «ё», он нёс в фамилии живую память о диалектном слове или прозвище, которое в XX веке почти исчезло из речи.