Фамилия Плешканёва — женская форма фамилии Плешканёв, и её разбор лучше начать с суффикса, который сразу выдаёт географию. Суффикс -ёв (под ударением) вместо привычного -ов встречается в северных и северо-восточных говорах, особенно в архангельских, вологодских и вятских землях. Там, где в литературном языке было бы «Плешканов», местное произношение закрепило «Плешканёв». Это не ошибка, а живая диалектная черта, которая перешла в документы.

Основа фамилии — прозвище Плешкан. Оно образовано от слова «плешь» (лысина, облысевшее место на голове) с помощью суффикса -ан, который в русских прозвищах часто придаёт оттенок характерности или обладания признаком: Плешкан — «лысый человек», «тот, у кого заметная плешь». Такие прозвища давали по внешности, и они были широко распространены, поскольку лысина — бросающаяся в глаза особенность. Однокоренные фамилии Плешаков, Плешков, Плеханов встречаются часто, но Плешканёв стоит особняком из-за редкой модели: суффикс -ан в основе плюс диалектное -ёв.

Версия о том, что Плешкан может быть производным от имени Плешко (уменьшительное от Плеша, Плехан), менее вероятна, хотя и возможна. Прозвищная природа здесь первична: имя Плешко само вышло из того же корня «плешь». Поэтому правильнее считать, что предок носителя фамилии получил прозвище Плешкан за лысину или бритый затылок, а его потомки стали Плешканёвыми.

Сословное происхождение фамилии не отмечено в старых родословных книгах, что типично для прозвищных фамилий крестьян и посадских людей. Скорее всего, первые Плешканёвы жили на Русском Севере или в Приуралье, где такие диалектные формы сохранялись дольше всего. В современных справочниках фамилия редкая, её носители встречаются в основном в центральной России и Поволжье, но корни стоит искать в северных говорах.