Фамилия Пескишев образована от личного прозвища или мирского имени Пескиш. В поморских говорах пескишем называли пескаря — мелкую речную рыбу, которая юрко снует у дна. Это сравнение и легло в основу прозвища: скорее всего, Пескишем окрестили человека невысокого роста, но подвижного и проворного. Слово бытовало и в форме «пескыш», что отражает живые диалектные черты северных говоров.

Здесь возможны два пути. Первый — чисто прозвищный: имя закрепилось за взрослым человеком по его характеру или внешности. Второй — более архаичный: Пескиш могло быть мирским именем, которое ребенку давали в охранных целях. Считалось, что, назвав младенца «рыбьим» именем, родители отдают его под покровительство природы, и к нему перейдут полезные качества пескаря — ловкость, неутомимость, умение приспосабливаться. Такая практика была широко распространена в старину, когда имя, данное при крещении, дополнялось вторым, «домашним», понятным окружающему миру.

Суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: Пескишев — это «сын Пескиша», потомок человека с таким прозвищем. Модель образования типична для русских фамилий, но сама основа редкая, что делает фамилию локально узнаваемой. В отличие от массовых фамилий от канонических имен, Пескишев прочно привязана к северорусской традиции бытовых прозвищ от названий животных и рыб.

Сравните с однокоренными фамилиями — Пескарев, Пескарёв, Пескарьков. Они встречаются чаще, но все восходят к той же обиходной лексике. Пескишев же сохранила именно диалектную форму слова, что выдает поморские корни рода. В документах фамилия могла писаться по-разному — через «и» или «ы», в зависимости от грамотности писаря, но ударение всегда падало на первый слог.

Точных сведений о знаменитых носителях фамилии нет, и это не удивительно: фамилия редкая, сосредоточенная в основном на Русском Севере и в регионах, куда переселялись поморы. Для потомков же она ценна тем, что сохранила память о прозвище, которому не меньше трехсот лет.