Фамилия Пикашев образована от прозвища или мирского имени Пикаш. Разбираем её по составу: корень «пик-», суффикс «-аш» и фамильный суффикс «-ев». Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков: сначала к основе добавляли уменьшительно-ласкательный или прозвищный суффикс, а затем — притяжательный суффикс «-ов/-ев», отвечающий на вопрос «чей?». Пикашев буквально означает «сын или потомок Пикаша».

Значение основы «пик-» неоднозначно. Самая прямая версия отсылает к оружию — пике или пике (старое название копья, пики). В таком случае Пикашем могли прозвать воина, копейщика, либо человека, который изготавливал или торговал пиками. Вторая версия — от глагола «пикать» (пищать, издавать тонкий звук) или от слова «пик» (острый конец, вершина). Тогда прозвище могло относиться к человеку с высоким голосом, острым на язык или с заметной внешней чертой — например, с острыми чертами лица.

В ономастике есть и более редкая гипотеза — связь с тюркскими корнями. В татарском и башкирском языках слово «пик» (бек, бик) означает «господин, начальник», а суффикс «-аш» иногда использовался для образования имён. Однако для фамилии Пикашев эта версия менее вероятна: суффикс «-аш» в русской прозвищной модели встречается часто (Гуляш, Малыш, Толкаш), и тюркское влияние здесь не обязательно.

Фамилия редкая. По данным открытых источников, её носители исторически концентрировались в центральных и северных областях России — в Костромской, Вологодской, Нижегородской губерниях. География указывает на крестьянское или посадское происхождение: среди крестьян и ремесленников прозвища, связанные с оружием или ремёслами, были обычны. Дворянских родов с этой фамилией в дореволюционных родословных книгах не зафиксировано.

Однокоренные фамилии — Пикалов, Пикин, Пикачев. Все они восходят к тому же корню, но с разными суффиксами, что показывает, как в одной местности могло сложиться несколько вариантов прозвища для разных ответвлений рода.