Фамилия Пискашев — один из тех случаев, когда на первый взгляд понятный корень скрывает неочевидную историю. Основа здесь — «пискаш», а не более привычное «пискарь» или «пескарь». Разница принципиальна: суффикс -аш- в русских прозвищах и фамилиях встречается редко и обычно указывает на активное действие или характерный признак. Сравните: «крикаш» (крикун), «бодаш» (тот, кто бодается). Следовательно, «пискаш» — это не просто тот, кто похож на рыбу пескаря, а человек с тонким, писклявым голосом, любитель повизжать или, в переносном смысле, ябеда и жалобщик.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: прозвище Пискаш + притяжательный суффикс -ев (в безударной позиции после шипящего пишется -ев, а не -ов). Таким образом, Пискашев — буквально «сын Пискаша». В говорах северо-западных и центральных областей России (Псковская, Тверская, Новгородская, Ярославская губернии) слово «пискать» означало не только издавать писк, но и ныть, клянчить. Поэтому прозвище могло закрепиться за капризным ребёнком или за взрослым, который постоянно «пищал» по пустякам.

Вторая, менее вероятная, но не исключённая версия связывает фамилию с диалектным названием рыбы. В некоторых местностях «пискашом» называли вьюна или гольца — небольших юрких рыбок, которые при сжатии издают писк. В таком случае прозвище мог получить рыбак, ловивший эту рыбу, или человек с характерным подвижным, «скользким» нравом. Однако в пользу первой версии говорит то, что в ономастических справочниках (например, в работах Б. Унбегауна) модель «прозвище по физическому качеству + -аш» описывается как продуктивная для русских фамилий, тогда как рыбацкие прозвища чаще давались по названию орудия лова или крупной добычи.

С точки зрения социального состава, фамилия Пискашев не принадлежит к аристократическим. Её носители — это, скорее всего, крестьяне или посадские люди, получившие фамилию в XIX веке при переписях населения. Фамилия довольно редкая, её концентрация заметна в Вологодской и Архангельской областях, что косвенно подтверждает севернорусскую диалектную основу прозвища. Встречаются варианты написания с одной «с» (Пискашев) и реже с двумя (Пискашшев) — последнее отражает старую орфографию, когда шипящие на конце корня удваивались.