Фамилия Пикаева образована от прозвища Пикай, но за этим коротким словом скрывается не одна, а несколько разных историй. Начать стоит с самого прямого значения: в русских говорах «пикалом» называли пищалку, дудочку или глиняную свистульку, часто сделанную в виде уточки или петушка. Так что первым носителем прозвища мог быть мастер, который такие свистульки лепил, или же человек, который виртуозно на них играл. Прозвище по ремеслу — самая частая и логичная версия.

Однако у слова нашлись и другие смыслы. В диалектах встречались «пикулька» и «пикулик» — так говорили о крошке или малютке. Если прозвище пошло от них, то Пикаем называли человека маленького роста. В Вологде бытовало слово «пикуля» — птичий клюв. Отсюда версия, что прозвище могло закрепиться за человеком с крупным или необычной формы носом. Наконец, в некоторых местах «пикаль» означало бабочку или мотылька, и тогда Пикаем могли окрестить ветреного, легкомысленного человека.

Письменные источники подтверждают, что прозвище и фамилии от него бытовали давно. Известен Пикаль, холоп, упомянутый в 1539 году в Новгороде. Там же в XVI веке жили Пикалевы. В Белёве в 1626 году значился Пикалев Гриша Авксентьевич, а в XVI–XVII веках в том же Белёве числились помещики Пикалевы. Эти записи показывают, что прозвище не было редким и встречалось в разных слоях общества — от холопов до служилых людей.

Суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: Пикаева — это «дочь или жена Пикая». Сама фамилия закрепилась за потомками человека с таким прозвищем, и какая из версий — свистулька, малютка, клюв или мотылек — верна для конкретного рода, теперь уже не установить. Но сам выбор прозвища в каждом случае отражал либо занятие человека, либо его внешность, либо характер, и это дает представление о том, каким видели предка окружающие.