Фамилия Пикалева (в написании через ё — Пикалёва) хранит память о прозвище дальнего предка — Пикаля. Основа прозвища — старинное нарицательное «пикалка»: так в народе называли пищалку, дудочку или глиняную свистульку, которую часто делали в виде уточки или петушка. Отсюда и первая версия происхождения: прозвище могли дать мастеру, который изготавливал такие свистульки и детские игрушки, либо пастуху, который пользовался дудочкой в работе.

Но прозвище Пикаля могло относиться и к самому звуку — тонкому, писклявому голосу. В этом случае оно отражало бы не ремесло, а манеру говорить или особенности поведения. Впрочем, слово «пикалка» имело и переносный оттенок: так могли сказать о человеке легкомысленном, беззаботном, ветреном. Поэтому прозвище Пикаля, скорее всего, указывало на характер предка — беспечного, живого, не слишком серьезного.

Суффикс -ев в фамилии указывает на типичную для русских фамилий модель образования от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или -я: сын Пикали становился Пикалевым, а его потомки уже носили фамилию как родовое имя. Написание через ё — Пикалёва — встречается в документах и бытовом употреблении, но оба варианта относятся к одной фамилии.

В отличие от фамилий, образованных от канонических крестильных имен, Пикалева восходит к прозвищному пласту — тому слою народной ономастики, который часто точнее отражал живую речь и быт. Такие фамилии нередко возникали в крестьянской и ремесленной среде, где прозвище закреплялось за человеком по его занятию или характерной черте. Для рода Пикалевых фамилия стала не просто именованием, а связующей нитью с предком, чье прозвище звучало легко и по-народному метко.