Фамилия Пикалов происходит от прозвища Пикало, и в её основе лежит не одно, а несколько схожих по звучанию слов, каждое из которых могло стать источником. Самое прямое значение — пищалка, дудочка или глиняная свистулька, которую на Руси часто делали в форме уточки или петушка. В этом случае прозвище закреплялось за мастером, который такие свистульки лепил, или за человеком, который виртуозно умел на них играть.

Однако круг значений слова «пикало» шире, и это делает фамилию неоднозначной. В диалектах встречались слова «пикулька» и «пикулик» — так говорили о крошке или малютке. Если прозвище образовалось от них, то Пикалом могли звать человека маленького роста. В Вологодской области бытует слово «пикуля» — птичий клюв, и тогда прозвище могло указывать на обладателя большого или необычной формы носа. Наконец, существует диалектное «пикаль» — бабочка, мотылек, и в этом случае прозвище Пикало получил бы ветреный, легкомысленный человек.

Письменные источники подтверждают древность прозвища. Известны Пикаль (холоп, 1539 год, Новгород) и Пикалевы, которые упоминаются в Новгороде уже в XVI веке. Отдельная ветвь рода существовала в Белеве: там в 1626 году записан Пикалев Гриша Авксентьевич, а сами Пикалевы значились помещиками в XVI–XVII веках. Эта географическая привязка важна: фамилия бытовала в разных регионах независимо, что говорит о её народном, а не книжном происхождении.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к основе Пикало добавили притяжательный суффикс -ов, и потомок человека с прозвищем Пикало стал писаться Пикаловым. Так как прозвище имело несколько значений, точную причину его появления для каждой конкретной семьи определить невозможно. Но в большинстве случаев, вероятнее всего, речь шла о ремесле — изготовлении глиняных свистулек, которое было распространённым народным промыслом.