Фамилия Пикаленко образована от прозвища Пикаля, и чтобы понять её смысл, нужно разобраться с тем, что стояло за этим словом. В старину «пикалкой» называли пищалку, дудочку или глиняную свистульку, которую часто делали в форме уточки или петушка. Отсюда и прозвище, которое могло указывать на род занятий предка: вероятнее всего, он был мастером, делавшим такие свистульки и детские игрушки, либо пастухом, который пользовался дудочкой в работе. Но у прозвища есть и вторая сторона — его могли дать за особенности характера. Лёгкий, беззаботный, ветреный или беспечный человек вполне мог получить прозвище Пикаля, потому что звук дудочки ассоциировался с чем-то несерьёзным, весёлым и мимолётным.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: к основе Пикал- добавили уменьшительно-ласкательный суффикс -я, а затем фамильный суффикс -енко, который в украинской и южнорусской традиции означал «сын» или «потомок». То есть Пикаленко — это буквально «сын Пикали», и такая модель была очень распространена на землях современной Украины и в прилегающих областях России. В отличие от великорусских фамилий на -ов и -ин, которые часто закреплялись за крестьянами и служилыми людьми, фамилии на -енко долго сохраняли связь с личным прозвищем отца и нередко бытовали в казацкой среде.

Интересно, что у фамилии есть «родственники» по корню: Пикалов, Пикалин, Пикалёв. Все они восходят к тому же прозвищу или к глаголу «пикать» — издавать тонкий звук. Но именно форма Пикаленко указывает на более южное, украинское происхождение рода. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Пикаленко сохранила в себе и прозвищную основу, и характерный региональный суффикс, что делает её хорошим примером того, как из одного прозвища вырастали разные фамилии в зависимости от того, где жил человек и как называли его детей.

Точных сведений о первых носителях фамилии в открытых источниках нет, но это не мешает реконструировать её историю. Скорее всего, предок Пикаленко был человеком заметным — либо ремесленником, чьи свистульки знала вся округа, либо весёлым пастухом, чьё прозвище закрепилось за детьми и внуками. Со временем прозвище перестало быть личным и превратилось в фамилию, которую унаследовали следующие поколения.