Фамилия Пикалевский — одна из тех, чей корень на первый взгляд кажется прозрачным, но при ближайшем рассмотрении открывает несколько возможных путей. Главная загадка здесь — основа «Пикал-». Самое очевидное, что приходит в голову, — связь с глаголом «пикать» или существительным «пик» (острая вершина), но для фамилии это скорее ложный след.

Надёжнее всего предположить, что в основе лежит прозвище или мирское имя Пикало. В русских говорах слово «пикало» могло означать «пискля», «крикун» — так могли прозвать человека с тонким, высоким голосом или капризного ребёнка. Другое, более редкое значение — «остриё», «колющее орудие», но в качестве прозвища оно менее вероятно. Фамилия образована по типичной модели: к основе добавился суффикс -евск-, указывающий на принадлежность к роду или местности. Суффикс -ский в фамилиях часто говорит о дворянском или шляхетском происхождении, но у Пикалевского он мог возникнуть и иначе: если предок был выходцем из села или деревни с названием Пикалево, Пикалово или Пикалевка. Такие топонимы встречаются в центральной России, особенно в бывших владениях Рязанской и Тамбовской губерний.

Таким образом, носитель фамилии Пикалевский — это либо «сын Пикала» (человека, получившего прозвище за голос или характер), либо «тот, кто родом из Пикалева». Вторая версия выглядит чуть предпочтительнее, потому что суффикс -евский чаще привязывал фамилию именно к месту жительства, а не к личному имени. В отличие от более простых форм вроде Пикалов, где суффикс -ов указывает на прямую принадлежность («чей?»), форма на -ский подчёркивает географическое или сословное происхождение. Среди однокоренных фамилий — Пикалов, Пикалин, Пикаловский — Пикалевский стоит особняком, сохраняя в корне именно «ев», а не «ов», что может указывать на конкретный топоним Пикалево, а не на родовое прозвище.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был невысок: крестьяне или мещане, получившие фамилию по названию деревни. Дворянские роды с такой фамилией в исторических гербовниках не зафиксированы, что косвенно подтверждает её «земледельческое» происхождение. Встречаемость фамилии сегодня невысока, она сосредоточена в основном в европейской части России и на Украине, что также согласуется с версией о локальном топонимическом корне.