Фамилия Пикалевы (и её вариант Пикалёв) — древнее русское семейное именование, в основе которого лежит личное прозвище. Сразу ответим на главный вопрос: прозвище это не было связано с каким-то одним занятием или качеством, у него как минимум две равноправные версии происхождения, и обе уходят корнями в народную речь.

Первая версия отсылает к диалектному слову «пикаль» — так в некоторых говорах называли бабочку или мотылька. Прозвище Пикаль в таком случае получал человек ветреный, легкомысленный, порхающий по жизни. Вторая трактовка связана с саратовским словом «пикулька» — «крошка, малютка». Тогда прозвище указывало на маленький рост предка. Обе версии имеют право на жизнь, и выбрать одну из них без дополнительных генеалогических изысканий сложно.

Есть и третья, не менее интересная, версия, которая меняет акцент с характера на профессию. В старину «пикалкой» называли пищалку, дудочку или глиняную свистульку, часто в форме уточки или петушка. Если прозвище Пикаля (а именно такая форма легла в основу фамилии с ударением на ё) произошло от этого слова, то перед нами типичное «профессиональное» именование. Так могли прозвать мастера, делавшего свистульки и детские игрушки, или пастуха, который пользовался дудочкой. Впрочем, и здесь не обошлось без отпечатка на характере: обладатель такого прозвища, скорее всего, слыл человеком лёгким, беззаботным и беспечным.

Сама фамилия сформировалась по стандартной для русских фамилий модели: к прозвищу на -а или -ь добавили притяжательный суффикс -ев, который указывал на принадлежность роду. Пикалев — значит «сын Пикаля» или «сын Пикаля». Суффикс -ев, а не -ов, подсказывает, что исходное прозвище заканчивалось на мягкий согласный или на -а/-я, что характерно для древних новгородских земель.

Документальные подтверждения у фамилии солидные, что делает её ценным памятником славянской письменности. В исторических актах упоминаются: Пикаль, холоп, 1539 год, Новгород; Пикалевы, XVI век, там же; Пикалев Гриша Авксентьевич, 1626 год, Белев; а также Пикалевы-помещики XVI—XVII веков в Белеве. Это говорит о том, что фамилия не была крестьянской или однодворческой — её носили и холопы, и служилые люди, что лишний раз подтверждает её давнюю историю.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно, поскольку процесс формирования родовых имён был длительным и не всегда привязан к одной местности. Однако очевидно, что корни фамилии уходят в северо-западные и центральные русские земли, а окончательную точку в вопросе происхождения конкретной ветви Пикалевых может поставить только серьёзное генеалогическое исследование с привлечением архивных документов.