Фамилия Пикалович — редкий пример отчества, образованного не от крестильного имени, а от прозвища. Её основа — прозвище Пикало, которое в старину имело сразу несколько значений, и каждое по-своему объясняет, почему предок получил такое именование.

Чаще всего Пикало связывают с нарицательным «пикалка» — так в народе называли пищалку, дудочку или глиняную свистульку, которую делали в форме уточки или петушка. Если прозвище возникло от этого слова, то перед нами «профессиональное» именование: основатель фамилии мог быть мастером, делавшим свистульки и детские игрушки, или же пастухом, который пользовался дудочкой в работе. В таком случае прозвище, скорее всего, отражало и особенности характера — лёгкость, беззаботность, даже некоторую ветреность и беспечность, ведь такую игрушку вряд ли делал человек угрюмый и тяжёлый на подъём.

Вторая версия отталкивается от глагола «пикать», то есть «издавать писк». Тогда Пикало — прозвище человека с очень тонким, писклявым голосом. Такие именования не были редкостью: на Руси любили подмечать яркую физическую черту и закреплять её за человеком на всю жизнь. Правдоподобность этой версии подкрепляется тем, что суффикс -ал- в прозвищах часто указывал именно на носителя признака, ср. Визжало, Сопело.

Суффикс -ович в фамилии указывает на отчество: Пикалович — сын Пикала. Такая модель типична для западнорусских и белорусских земель, где отчества на -ович/-евич были распространены шире, чем в центральной России. Это позволяет предположить, что корни фамилии стоит искать на западе, хотя сама фамилия встречается и в восточнославянской среде.

Прозвище Пикало не попало в церковные святцы, поэтому фамилия не связана с календарным именем. Её носители — потомки человека, которого в своём кругу знали по характерному звуку: либо он сам пищал тонким голосом, либо его свистульки заливались на всю округу.