Фамилия Пилайкин — редкий случай, когда суффикс сразу подсказывает, где искать корни. Модель на -кин указывает на северный или восточный ареал распространения: такие фамилии типичны для Архангельской, Вологодской, Вятской губерний, а также для Поволжья и Урала. Это уменьшительно-притяжательный суффикс, который присоединялся к именам и прозвищам, оканчивающимся на -а/-я. То есть Пилайкин — это «чей?» — сын или потомок Пилайки.

Основа фамилии восходит к прозвищу Пилайка. Самое очевидное объяснение — связь с глаголом «пилить» или существительным «пила». В русских говорах «пилаем» могли называть человека, который занимался распиловкой леса, работал на лесопилке или был плотником. Прозвище могло закрепиться за мастером, чья работа была связана с пилой, — в крестьянской среде это было конкретное ремесло, а не просто случайная кличка.

Есть и другая версия, менее прямая, но лингвистически допустимая. В некоторых диалектах «пилай» означало «пискля», «плакса» или «нытик» — человека, который «пилит» не дрова, а других, то есть надоедает жалобами. Однако, учитывая суффикс -кин и типичную для ремесленных прозвищ модель, первая версия — профессиональная — выглядит убедительнее. Фамилий на -кин от названий инструментов в России немало: Топоркин, Молоткин, Ножкин. Пилайкин встаёт в этот же ряд.

Стоит обратить внимание, что фамилия не встречается в старых боярских или дворянских родословных. Она явно поздняя и крестьянская по происхождению. Наиболее вероятный регион, где фамилия могла возникнуть и сохраниться, — северо-восток Европейской России: Вятка, Пермская губерния или Заволжье. Именно там суффикс -кин был особенно распространён, а лесные промыслы и плотницкое дело кормили множество семей.

По написанию фамилия устойчива: ударение, скорее всего, падает на второй слог — Пила́йкин. Вариант с ударением на первый слог (Пи́лайкин) возможен, но менее характерен для русской акцентологии в фамилиях такого типа.