Фамилия Пилипонский с первого взгляда кажется сложной и даже книжной, но на деле она связана с простым и очень древним именем. В её основе лежит народная форма канонического имени Филипп — Пилип. Так имя звучало в украинских и белорусских говорах, где начальное «ф» часто заменяли на «п», а безударное окончание редуцировали. Само же имя Филипп пришло из древнегреческого языка и переводится как «любитель лошадей» — так в античности называли человека, который хорошо обращался с конями или был искусным всадником.

Разбираем словообразовательную цепочку. От имени Пилип образовали уменьшительную или обиходную форму Пилипон — с помощью суффикса -он, который придавал именованию оттенок родственной близости или просто разговорного звучания. А уже от этой формы возникло притяжательное прилагательное с суффиксом -ск-, указывавшим на принадлежность роду. Получается, что Пилипонский — это «сын или потомок Пилипона», то есть человека, которого в семье звали уменьшительно от Пилипа. Такая модель — от полного имени через промежуточную форму к фамилии на -ский — характерна для восточнославянской ономастики, особенно для территорий, где пересекались украинское, белорусское и польское влияние.

Здесь стоит сделать важную оговорку. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего носили дворяне или духовенство, и многие исследователи по привычке относят к ним и Пилипонского. Но для этой фамилии такое объяснение вторично. Гораздо правдоподобнее, что перед нами пример народной, крестьянской или мещанской фамилии, которая возникла на западнорусских землях, где суффикс -ский не был признаком аристократии, а просто служил для образования относительных прилагательных. Подтверждение этому — само звучание: Пилипонский не выглядит искусственным семинарским новообразованием вроде Вифлеемского или Афинского, а органично выросло из живой речи.

Если допустить версию о церковном происхождении, то и тут Пилипонский стоит особняком. Семинаристы часто брали фамилии от имён святых, но редко использовали простонародные формы. Скорее они взяли бы Филипповский или Филиппоградский. А вот Пилипонский с его мягким «п» вместо «ф» выдаёт именно устную традицию, где имя бытовало в быту задолго до того, как стало фамилией.

Итак, главный вывод: Пилипонский — это фамилия-отчество, которая говорит о предке по имени Пилип (Филипп), а точнее, о его сыне или внуке Пилипоне. Предки носителей этой фамилии могли быть кем угодно — землепашцами, ремесленниками или казаками, — но объединяло их одно: имя, которое давали в честь апостола Филиппа, одного из двенадцати учеников Христа. В разных регионах фамилия могла писаться с одним или двумя «н» (Пилипонский или Пилипонский), но смысл от этого не меняется — перед нами память о конкретном человеке, которого в своём кругу звали ласково и коротко: Пилипон.