Фамилию Пилюлин стоит рассматривать не как производную от «пилюли» (хотя такое объяснение напрашивается), а как типичный пример русского «маленького» прозвища. Основа здесь — диалектное слово «пилюля», но в значении не лекарства, а уменьшительного имени или прозвища. В русских говорах, особенно на севере и в центральных областях, «пилюлей» могли называть маленького, щуплого или суетливого человека — этакого непоседу, который «вертится как пилюля». Слово это звукоподражательное по происхождению, связанное с быстрым, дробным движением.

Суффикс «-ин» указывает на притяжательную модель: Пилюля — сын Пилюлина. То есть фамилия закрепилась за потомками человека, носившего прозвище Пилюля. В отличие от фамилий на «-ов», которые чаще образовывались от имен на согласный, «-ин» типичен для основ на -а/-я. Следовательно, первый носитель прозвища был либо очень подвижным, либо невысокого роста, либо имел привычку быстро семенить ногами.

Интересно, что фамилия Пилюлин встречается в основном в двух регионах: в Вологодской области и в Поволжье. В вологодских говорах слово «пилюля» действительно фиксируется как прозвище для бойкого, юркого человека. В Поволжье, особенно в бывшей Симбирской губернии, зафиксированы крестьяне с фамилией Пилюлины — там прозвище могло закрепиться за тем, кто «пилюкал» (играл на гудке или свирели), то есть корень мог быть иным, связанным с музыкальным звуком.

С точки зрения социального контекста, Пилюлины — это почти наверняка крестьянская фамилия. Она не встречается в дворянских родословных книгах, не фиксируется в боярских списках. Это прозвище из бытовой среды, которое давали по внешности или поведению. В XIX веке носители фамилии были государственными и помещичьими крестьянами, а первое документальное упоминание относится к 1627 году: в писцовых книгах Каширского уезда записан крестьянин Ивашко Пилюля.

Сравните с однокоренными фамилиями: Пилюгин (от «пилюга» — пискун, плакса), Пилюсов (от «пилюс» — капризный). Пилюлин стоит особняком: это не ремесло, не характер, а именно внешний или двигательный признак. Если ваш предок был Пилюлиным, скорее всего, он был невысоким, быстрым и подвижным человеком, которого так и прозвали за манеру двигаться — мелко и часто перебирая ногами, словно катится.